1926年英國職工總會因礦工薪資問題宣布舉行全國大罷工，丘吉爾在罷工中采取強硬立場，還建議用機關(guān)槍驅(qū)散罷工礦工。因印刷工人也加入到罷工行列中，報紙無法出版，丘吉爾下令由政府發(fā)行《英國公報》，宣傳政府的政策。

　　1929年5月英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是保守黨和自由黨在全國范圍內(nèi)慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執(zhí)政。這段被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，并決定與國大黨談判外，大部分時間用于寫作，包括已經(jīng)在連載中的《世界危機》以及《我的早年生活》，還有一本關(guān)于祖先馬爾巴羅公爵一世的傳記。

　　此外他還訪問美國，拜訪美國各界人士和政治領(lǐng)袖。

　　1931年12月，在丘吉爾的第二次美國之行中他遭遇車禍，內(nèi)臟嚴重出血，不過幸好治愈得當，住院8天后就出院。

　　反對綏靖政策

　　一戰(zhàn)后的英國迷漫著和平主義的氣氛，從政黨領(lǐng)袖到平民百姓都認為一戰(zhàn)后將再也不會有殘酷的戰(zhàn)爭并主張裁軍。丘吉爾是議會中極少數(shù)反對裁軍，并警告德國正在撕毀《凡爾賽條約》的人。丘吉爾警告，希特勒的法西斯獨裁將給歐洲帶來災(zāi)難，如果不立即阻止甚至可能導(dǎo)致文明的毀滅，他督促英國應(yīng)當重整軍備，并鼓勵盟友法國加強軍事勢力，而不是“裁減你的武器，增加你的義務(wù)”。

　　1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德國國會宣布，德國軍隊已經(jīng)重新占領(lǐng)了萊茵蘭非軍事區(qū)。對這一明確違反《凡爾賽條約》的行為，英法兩國都未表示強烈的反對，只有丘吉爾警告這么做不僅違反條約，而且對荷蘭、比利時和法國都造成威脅。丘吉爾再次呼吁，英國應(yīng)該向法國提供協(xié)助，以維持歐洲大陸的權(quán)力平衡。

　　1938年3月11日，納粹德國兼并奧地利。

　　1938年4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境內(nèi)日耳曼人的聚居區(qū)蘇臺德地區(qū)的納粹頭子提出自治。