1898年《馬拉坎德野戰(zhàn)軍紀(jì)實(shí)》在英國(guó)出版，之后相繼出版了小說(shuō)《薩伏羅拉》、有關(guān)英國(guó)和蘇丹戰(zhàn)爭(zhēng)的《河上的戰(zhàn)爭(zhēng)》。

　　1899年9月，已經(jīng)辭去軍職的丘吉爾以《晨郵報(bào)》記者的身份前往南非，采訪英布戰(zhàn)爭(zhēng)。在隨英軍士兵行進(jìn)途中被后成為南非總理的史末資所俘虜，丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器并參加戰(zhàn)斗，布爾人拒絕釋放他。

　　1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨(dú)自一人越獄成功，在當(dāng)?shù)匾粋�(gè)英國(guó)僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯（今莫桑比克首都馬普托）的英國(guó)領(lǐng)事館。這一事件使得他在英國(guó)的名聲大噪；1900年3月，又經(jīng)歷了幾次戰(zhàn)斗的丘吉爾終于回到英國(guó)，通過(guò)越獄事件而聞名全國(guó)的丘吉爾決定抓住機(jī)會(huì)，從此踏入政壇。

　　政治生涯

　　1900年10月，代表英國(guó)保守黨參選的丘吉爾順利當(dāng)選議員，

　　從此開(kāi)始了長(zhǎng)達(dá)61年的政治生涯。不過(guò)在議會(huì)中他雖然是保守黨成員，卻抨擊保守黨政府的多項(xiàng)政策，批評(píng)政府在英布戰(zhàn)爭(zhēng)中的政策，并堅(jiān)持反對(duì)政府的擴(kuò)軍計(jì)劃，在成功阻擋政府的擴(kuò)軍提案在下議院通過(guò)后，丘吉爾又在貿(mào)易問(wèn)題上走到了政府的對(duì)立面，他公開(kāi)表示反對(duì)首相尼維爾·張伯倫的貿(mào)易壁壘政策，堅(jiān)持維護(hù)自由貿(mào)易原則，這使得他與保守黨徹底決裂。

　　1904年他自稱“獨(dú)立的保守黨人”，并最終于1905年1月被保守黨取消了黨員資格。

　　1905年5月，他坐到了反對(duì)黨的議席中。